Un post
reciente de Gloria García Jiménez-Arragoeta nos advertía de los peligros de un
aditivo alimentario, el E-621 o glutamato monosódico, causante (al parecer, no
es seguro) del llamado “síndrome del restaurante chino”, dado que este aditivo
se utiliza muy ampliamente como potenciador de sabor en la cocina china. No es
que sea muy grave que digamos. No obstante, ello me ha animado a comentar con
vosotros (con quien de vosotros tenga la paciencia, vamos), una de las
cuestiones más apasionantes de la Bioquímica, o más ampliamente, de la Biología
en general (incluida, naturalmente, la humana): La Quiralidad. Este término
procede del griego kheir, kheiros que significa “mano”, ya que es el conjunto
de fenómenos que ocurren en pares de compuestos en los que uno es la imagen
especular del otro, de la misma manera que la mano derecha es la imagen
especular de la izquierda, y viceversa (y de ahí el nombre). Matemáticamente se
trata de una operación de simetría respecto a un plano. En términos
moleculares, hay quiralidad cuando la estructura tridimensional de una
determinada molécula es la imagen especular de otra; ambas constituyen lo que
se llama una “pareja enantiomérica”; y cada una de ellas, “enantiómero”. Pero
vayamos primero a los fundamentos.
Los espejos
siempre han sido algo inquietante y con cierto misterio. En la Mitología
clásica tenemos la historia de Narciso, de proverbial belleza y que en su
soberbia rechazaba con altivez a todas las doncellas y efebos (estamos en la Grecia clásica o en la
corrección política moderna) que le declaraban su amor. Némesis, la diosa de la
venganza, castigó a Narciso haciendo que se enamorara de sí mismo al verse
reflejado en las aguas tranquilas de un estanque; intentando alcanzar el objeto
de su amor, cayó al estanque y se ahogó. En la mitología moderna (de los
hermanos Grimm en este caso) tenemos el espejo mágico de la malvada madrastra
de Blancanieves, que una y otra vez frustraba a su dueña al declarar que su
hijastra era más bella. Tolkien, en “El Señor de los Anillos” nos presenta el
estanque de Galadriel en el que se refleja problemáticamente el futuro. Y
podríamos hablar de muchos más.
Para
nosotros, en este mundo algo ramplón apartado de toda mitología, los espejos
siguen siendo inquietantes y misteriosos. En primer lugar, por el veredicto que
suelen dar de nuestro propio aspecto al ser interrogados, lo que nos obliga una
y otra vez a corregirlo hasta que obtenemos su visto bueno. En segundo lugar,
por el inapelable diagnóstico que hace del paso del tiempo: una nueva mancha,
una nueva arruga, un nuevo fallo detectado en la imagen que tenemos formada de
nosotros mismos y que el espejo nos obliga a cambiarla, incorporando el nuevo
defecto detectado. Imposible no acordarse de “El retrato de Dorian Grey” de
Oscar Wilde.
Pero hay un
tercer aspecto, en el que no solemos fijarnos, pero que es tan inquietante o
más que los dos anteriores, y es el siguiente: la imagen que el espejo da de
nosotros no es nuestra verdadera imagen; en el espejo vemos invariablemente a
otra persona. Si al peinarnos nos dejamos la raya del pelo a la izquierda (es
mi caso) el individuo del espejo la lleva a la derecha. Si levanto mi mano
izquierda el personaje especular levanta su mano derecha. Es más; si nuestro
cuerpo fuera transparente veríamos que la persona del espejo tiene un corazón que
apunta a la derecha; su hígado está situado a la izquierda; el bazo a la
derecha; el apéndice cecal a la izquierda y así sucesivamente, huellas dactilares
incluidas; sería un caso extremo de la malformación que en Medicina llamamos situs inversus. Más aún: si a ese
personaje le hiciéramos un electrocardiograma, veríamos un patrón completamente
distinto al nuestro; Por si esto fuera poco, si tomamos una muestra del ADN de
este extraño personaje, y estudiamos su estructura, nos encontraríamos que es
asimismo anómala: en vez de ser una doble hélice dextrógira (es decir,
arrollada como un sacacorchos o un tornillo convencional, a derechas, es decir,
el que avanza al girar en el sentido de las agujas del reloj) veríamos que es
una doble hélice levógira, arrollada a izquierdas (todo lo contrario a lo
anterior). Podemos verlo en las figuras 1, 2 y 3: la icónica doble hélice de los
seres vivos convencionales (L-ADN) y la
que veríamos en los seres especulares (D-ADN) en tres representaciones distintas: espacial,
bolas/barras y esquemática.
La anomalía
se extiende, pues, hasta los últimos detalles de la estructura molecular del
individuo del espejo, y en particular, de la estructura de las proteínas. Las
proteínas son polímeros de unos compuestos que llamamos aminoácidos, de los que
hay veinte distintos. En otras palabras, son cadenas, a veces muy largas, cuyos
eslabones son los aminoácidos. Pero quizá la analogía que más nos interesa es
la del lenguaje escrito, como el presente. Una proteína sería como un párrafo,
más o menos largo. Es decir, una estructura lineal, con un único principio y un
único final, no ramificada. El lenguaje (español) consta de 27 letras; las
proteínas, de 20 letras (aminoácidos). El lenguaje es portador de información;
las proteínas también. Pero eso es otra historia que de momento no nos
concierne. Por el contrario, vamos a fijarnos sólo en uno de los veinte
aminoácidos; uno de los más frecuentes, si no el más frecuente, y que conocemos
con el nombre de ácido glutámico; pero como el organismo es un medio acuoso,
preferimos denominarlo glutamato (la sal del ácido glutámico), que es la forma
que adopta en solución. No es esencial (es decir, nuestro organismo puede
perfectamente sintetizarlo) y opera como neurotransmisor excitatorio en el
sistema nervioso central (eso es otra historia interesantísima en la que no
entraremos) y una de las formas en la que se produce industrialmente es
precisamente el glutamato monosódico (E-621). Pero la forma correcta de
determinarlo debería ser “L-glutamato monosódico”.
Porque el
glutamato es una molécula quiral, y presenta dos formas posibles, que llamamos
L-glutamato y D-glutamato, cuyas estructuras aparecen en la figura 4. En ella
se puede apreciar que ambas formas están relacionadas por una operación de
simetría especular. Diremos de paso que todos los aminoácidos de las proteínas
pertenecen al tipo L-. Pues bien, el L-glutamato tiene un fuerte sabor a carne,
pero el D-glutamato no sabe a nada. Es decir, nuestras papilas gustativas
reconocen al tipo L- pero no al D-. Y éste es un fenómeno generalizado para
todos los compuestos quirales. De los dos enantiómeros, los organismos vivos
sólo reconocen a uno de ellos. Así, la L-noradrenalina nos puede sacar de un
shock, pero la D-noradrenalina no hace nada. La R-talidomida tiene un efecto
sedante, pero la S-talidomida produce malformaciones. La D-glucosa es el
alimento principal de nuestras células, pero la L-glucosa no funciona en
absoluto. Y así, para miles y miles de compuestos. La conclusión es que los
seres vivos, por lo general, sólo reconocen a uno de cada pareja enantiomérica.
Y el tipo que vemos en el espejo tiene invertidas todas sus estructuras
moleculares: sus aminoácidos proteicos son D-, sus azúcares son L-, le funciona
la D-noradrenalina pero no la L-, etc.
Pero lo
curioso del caso es que cuando sintetizamos en el laboratorio, por métodos convencionales,
una molécula quiral (por ejemplo, glutamato) se obtiene invariablemente un 50 %
de cada isómero (50 % L-glutamato y 50 % D-glutamato). Y esto ocurre con todos
los compuestos. Se plantea así un interesantísimo problema al tratar del Origen
de la Vida sobre el planeta: ¿Cómo surgió la preferencia quiral en los seres
vivos? Como comprenderéis, hay teorías, pero al llegar aquí creo que lo dejaré
para otro post.
